Rory et Richard

Richard est le grand-père de Rory. Ils se voient peu avant ses 16 ans, puisque Lorelai a quitté le domicile familial et que ses relations avec ses parents se sont restreintes. Lorsque Rory est admise à Chilton et que Lorelai emprunte de l'argent à ses parents pour payer la scolarité de sa fille, les grands-parents Gilmore instaurent la tradition des dîners du vendredi soir. Ttrès vite, Richard s'attache beaucoup à Rory qui le lui rend bien.

Son principal sentiment envers sa petite-fille est la fierté. Il se sent très fier de Rory pour sa réussite scolaire mais aussi pour sa sagesse. Il vante régulièrement ses qualités auprès de ses amis.

Rory et Richard sont très complices, ils aiment beaucoup la littérature et peuvent parler de tout et de rien. Leur lien devient encore plus fort quand Rory rentre à Yale, université qu'il a lui-même fréquentée. Il vient souvent manger avec elle le midi.

Richard a cependant des ambitions sociales pour Rory : c'est pour cela qu'il a du mal à accepter sa relation avec Dean, qui n'est pas du même milieu qu'elle. Dans la saison 5, il organisera avec Emily une soirée pour qu'elle rencontre des jeunes hommes qui sont du même milieu que lui. Il appréciera nettement plus sa relation avec Logan Hunzberger.

Leur relation va quelque peu se dégrader dans la saison 6, lorsque Rory, après avoir décidé de quitter l'université, vient habiter dans le Pool House et qu'il se rend compte qu'elle va droit dans le mur.  Heureusement, cette phase ne durera pas.

Dans la saison 7, il est victime d'une crise cardiaque lorsqu'il donne un cours à Yale. Rory est témoin de la scène puisqu'elle suit le cours de son grand-père. Elle sera choquée et viendra le voir régulièrement à l'hôpital.

A la fin de la série, lorsque Rory est diplômée de Yale, Richard et Emily organisent une fête en son honneur, en présence de leurs amis. Pour lui prouver leur fierté, ils lui font non pas un discours, mais une chanson.